4-Dimetilaminopiridina

Desempenho Catalítico Excepcional: Demonstra atividade de acilação e esterificação aproximadamente 10⁴ a 10⁶ vezes maior que a da piridina.

Catalisador Altamente Nucleofílico: O grupo dimetilamino doador de elétrons melhora significativamente a eficiência das reações de substituição nucleofílica.

Adequado para Substratos de Baixa Reatividade: Catalisa eficientemente a acilação de álcoois e aminas estericamente impedidos ou menos reativos.

Ampla Utilidade em Síntese Orgânica: É amplamente aplicado em reações de transferência de acila, incluindo síntese assimétrica utilizando catalisadores quirais de DMAP.

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Descrição do Produto de 4-Dimetilaminopiridina CAS#1122-58-3

A 4-Dimetilaminopiridina (DMAP) funciona como um catalisador nucleofílico altamente potente para reações de acilação. Através da interação de ressonância entre seu substituinte dimetilamino doador de elétrons e o anel de piridina, o átomo de nitrogênio ligado ao anel é marcadamente ativado para substituição nucleofílica. Esse efeito acelera substancialmente as reações de acilação e esterificação envolvendo álcoois, aminas e ácidos carboxílicos, mesmo para substratos estericamente volumosos ou pouco reativos. Sua atividade catalítica é aproximadamente 10⁴ a 10⁶ vezes maior que a da piridina. Dado que as reações de transferência de acila constituem uma via de conversão central em sistemas biológicos e na química orgânica sintética, derivados quirais de DMAP são amplamente utilizados como catalisadores para processos de transferência assimétrica de acila.

4-Dimetilaminopiridina CAS#1122-58-3

Propriedades Químicas da 4-Dimetilaminopiridina

Ponto de fusão112 °C
Ponto de ebulição162 °C
densidade0,906 g/mL a 25 °C
pressão de vapor0,169 hPa a 20 °C
índice de refraçãon20/D 1,431
Ponto de fulgor110 °C
temperatura de armazenamentoArmazenar abaixo de +30°C.
solubilidademetanol: 50 mg/mL, límpido
form granulado
pkapKa (20°): 9,7
cor branco a amarelo
Odorodor característico
Faixa de pH9,7 (solução aquosa a 10%)
pH11 (60g/l, H2O, 20℃)
Solubilidade em água 76 g/L (25 ºC)
Merck143389
BRN 110354
Estabilidade:Estável. Incompatível com ácidos, agentes oxidantes.
LogP1,34 a 25℃
Referência da Base de Dados CAS1122-58-3 (Referência da Base de Dados CAS)
Referência de Química NIST4-Piridinamina, N,N-dimetil-(1122-58-3)
Sistema de Registro de Substâncias da EPA4-(Dimetilamino)piridina (1122-58-3)

Informações de Segurança

Códigos de PerigoT,C,T+,Xn,F
Declarações de Risco25-34-24/25-36/37/38-27-36-24-20-61-40-23/24/25-67-66-21/22-11-36/37-22-19
Declarações de Segurança 36/37/39-45-28A-26-28-36/37-53-27-22-16
RIDADRUN 2811 6.1/PG 2
WGK Alemanha3
RTECSUS8400000
Temperatura de Autoignição420 °C
Nota de PerigoTóxico/Corrosivo
TSCAT
Classe de Perigo8
Grupo de EmbalagemII
Código SH29333999
ToxicidadeDL50 oral em Coelho: 140 mg/kg DL50 dérmica Coelho 90 mg/kg

Aplicação do Produto de 4-Dimetilaminopiridina CAS#1122-58-3

É utilizado no amaciamento de água e na preparação de água de alta pureza, bem como no refino de elementos radioativos. Também é aplicado na extração de iodo de algas marinhas, na purificação de antibióticos e no tratamento de águas residuais industriais.

4-Dimetilaminopiridina CAS#1122-58-3

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