Descrição do Produto
A 4-hidroxicumarina é um bloco de construção heterocíclico derivado da cumarina, com ampla utilidade sintética para preparar numerosos compostos orgânicos. Demonstra reatividade química tanto eletrofílica quanto nucleofílica.
Este composto ocorre como cristais amarelo-pálidos em forma de agulha, com um ponto de fusão de 206 °C. Dissolve-se facilmente em etanol, éter dietílico e água quente, e produz uma cor marrom ao reagir com cloreto férrico.
Propriedades Químicas
| Ponto de fusão | 211-213 °C (lit.) |
| Ponto de ebulição | 228,82°C (estimativa aproximada) |
| Densidade | 1,1734 (estimativa aproximada) |
| Pressão de vapor | 0,02Pa a 25°C |
| Índice de refração | 1,4500 (estimativa) |
| Temperatura de armazenamento | Armazenar abaixo de +30°C. |
| Solubilidade | DMSO (Ligeiramente), Metanol (Ligeiramente) |
| Forma | Líquido |
| Pka | 4,50±1,00 (Previsto) |
| Cor | Líquido claro incolor a ligeiramente amarelo |
| Solubilidade em Água | PRATICAMENTE INSOLÚVEL |
| BRN | 129768 |
| InChIKey | VXIXUWQIVKSKSA-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | 1,6-2,31 a 21,2°C |
| Referência da Base de Dados CAS | 1076-38-6 (Referência da Base de Dados CAS) |
| Referência de Química NIST | 4-Hidroxicumarina (1076-38-6) |
| Sistema de Registro de Substâncias da EPA | 2H-1-Benzopiran-2-ona, 4-hidroxi- (1076-38-6) |
| Códigos de Perigo | Xn,Xi |
| Declarações de Risco | 22-36/37/38 |
| Declarações de Segurança | 26-36 |
| WGK Alemanha | 3 |
| RTECS | DJ3100000 |
| Nota de Perigo | Irritante |
| TSCA | Sim |
| Código SH | 29322980 |
Aplicação do Produto
A 4-hidroxicumarina é amplamente aplicada como intermediário na fabricação de produtos farmacêuticos e pesticidas agroquímicos. Atua como material de partida essencial para a síntese de anticoagulantes orais, incluindo dicumarol, novos agentes anticoagulantes e varfarina. O dicumarol apresenta um efeito relativamente duradouro, com duração de 4 a 7 dias, enquanto a etilcumarina proporciona um período de ação mais curto, de 2 a 3 dias.
Além disso, a 4-hidroxicumarina é empregada na produção de rodenticidas específicos. Também é utilizada na indústria de aromas e fragrâncias, uma vez que compostos à base de cumarina são naturalmente abundantes em fontes vegetais.
