Descrição dos Produtos
2,2,6,6-Tetrametilpiperidin-1-oxil, amplamente conhecido pela sua forma abreviada TEMPO, é um radical livre do tipo nitróxido derivado da piperidina. Apresenta-se como cristais ou líquido vermelho-alaranjado com notável sublimabilidade e mostra boa solubilidade em solventes comuns, incluindo água, etanol e benzeno.
O TEMPO demonstra desempenho excecional na eliminação de radicais livres e na supressão de oxigénio singuleto. Além disso, atua como um catalisador de oxidação de alta eficiência, permitindo a oxidação seletiva de álcoois primários a aldeídos e de álcoois secundários a cetonas.
Propriedades Químicas
| Ponto de fusão | 36-38 °C (lit.) |
| Ponto de ebulição | 193 °C |
| Densidade | 1 g/cm³ |
| Pressão de vapor | 0,4 hPa (20 °C) |
| Índice de refração | 1,4350 (estimativa) |
| Ponto de fulgor | 154 °F |
| Temperatura de armazenamento | Armazenar abaixo de +30°C. |
| Solubilidade | 9,7 g/l |
| Forma | Pó |
| Cor | Amarelo a verde |
| pH | 8,3 (9 g/l, H₂O, 20 °C) |
| Solubilidade em Água | Solúvel em todos os solventes orgânicos. Insolúvel em água. |
| Merck | 149140 |
| BRN | 1422418 |
| Estabilidade: | Estável. Incompatível com ácidos fortes, agentes oxidantes fortes. Refrigerar. |
| InChIKey | RVWUHFFPEOKYLB-UHFFFAOYSA-N |
| Referência da Base de Dados CAS | 2564-83-2 (Referência de Base de Dados CAS) |
| Referência de Química NIST | 1-Piperidiniloxi, 2,2,6,6-tetrametil- (2564-83-2) |
| Sistema de Registro de Substâncias da EPA | 1-Piperidiniloxi, 2,2,6,6-tetrametil- (2564-83-2) |
Informações de Segurança
| Códigos de Perigo | C,Xi |
| Declarações de Risco | 34-36/37/38 |
| Declarações de Segurança | 26-36/37/39-45-24/25 |
| RIDADR | UN 3263 8/PG 2 |
| WGK Alemanha | 3 |
| RTECS | TN8991900 |
| Temperatura de Autoignição | 275 °C |
| TSCA | Sim |
| Classe de Perigo | 8 |
| Grupo de Embalagem | III |
| Código SH | 29333999 |
Aplicação do Produto
O TEMPO encontra vastas aplicações em química, biologia, indústria alimentícia, agricultura e muitos outros setores, atuando como sequestrador de radicais livres, removedor de oxigénio singlete e catalisador de oxidação seletiva.
Na química de polímeros, serve como sequestrador de radicais livres, inibidor de polimerização, aditivo antienvelhecimento, inibidor de degradação térmica, bem como estabilizador de luz e calor. Pode reagir com radicais de cadeia reativos para gerar espécies dormentes ligadas covalentemente, que podem subsequentemente dissociar-se novamente em radicais de cadeia para sustentar a polimerização por crescimento de cadeia.
Em síntese orgânica, o TEMPO é comumente empregado como catalisador para oxidar diversos álcoois e polióis. Ele converte seletivamente álcoois primários em aldeídos sem oxidá-los adicionalmente a ácidos carboxílicos, enquanto álcoois secundários são oxidados a cetonas. O sistema TEMPO/NaClO/NaBr representa um sistema de oxidação reciclável, onde o verdadeiro agente oxidante é o íon N-oxoamónio produzido a partir da oxidação do TEMPO pelo NaClO. Durante este processo cíclico, os grupos hidroxila são oxidados enquanto o TEMPO é regenerado pelo co-oxidante, permitindo uma oxidação contínua e eficiente. Além disso, uma variedade de outros sistemas de oxidação baseados em TEMPO são amplamente adotados em química sintética.
